有人說，香港作家能以文字征服台灣的，有三個人──金庸的武俠小說、林行止的社評、董橋的散文，而陶傑將會是第四個。說陶傑是才子，大概香港人都不會有異議。在文字淪為陪襯甚至被流放到文化邊陲的此地，陶傑是少數仍然擁有市場的本地作家。他的座談會往往要提早拿票，他的出現有人龍排隊索簽名。香港《明報》近年一份市場調查發現，全報閱讀率最高的欄目，不是頭條新聞，而是副刊內版的陶傑專欄；網上《明報》要徵收會費，首先推出來招徠生意的，也是陶傑的大作。肯掏錢買報紙的，不少衝著陶傑而來，為的是朝那一角小方塊的聖。 然而，陶傑之所以耐人尋味，大概源於他“可愛”之餘，也同樣“可恨”，兩種感覺一般極端。他的好些言論，諸如“名媛在貴淑之餘，不能太完美，一定要有人格上的一點神秘的小瑕疵。例如酗酒、通姦”，打從骨子裡滲出來的尖酸刻薄加上高格調的迷人包裝，若不讓人拍案叫絕，就恨得人牙癢癢。衛星電視女主播劉海若車禍後，傳媒病態迷戀地報導她的治療日誌，陶傑冷眼觀來，一篇遊戲文章惹來不大不少的風波︰“香港人只想 知道陳奕迅的生殖能力恢復得如何，對劉女士的腦幹細胞復生了多少，沒有太大的興趣”。於是，劉的姐夫辱罵他行徑惡劣，讀者也來信聲討，好不熱鬧。陶傑的名聲更響了。
兩個自己的對立
陶傑的爭議性，還在於兩個自己之間的對立。陶傑是筆名，是寫專欄的那個，公眾形象敢言理性、目光銳利、邏輯性強，間或遊戲人間，有時帶點孤憤，但總不失文人格調和品味。曹捷則是真名，是要供樓的那個，計算一點、現實一點。曹捷也會搖筆桿，但字裡行間體現出來的那個人，卻是個徹頭徹尾的陶傑顛覆版本，忠心的陶迷看見了會痛心。兩個對立面矛盾地統一，陶傑這樣解說︰“陶傑、曹捷都是真的，都是我。我會嚮往陶傑多一點，但在社會中有許多現實上的基本要求，要供樓、要賺錢；如果沒了這些束縛、限制，可以做到九成陶傑、一成曹捷就最好了。”
作品評論
陶傑作品常見中西文化的比較，揭示中國文化弱點和缺失。對九七後香港特區政治文化的各種中國化現象，亦常大加批評。
風格時而幽默，時而挖苦，擅長以幸辣文字鞭撻中國的醬缸文化，以“小農社會”一詞描述現代中國人生百態，令人激節讚賞。崇尚歐日文化，對英國更響往不已，稱頌日本小泉首相為亞州第一領袖。
2003年4月陶傑在香港蘋果日報《黃金冒險號》專欄撰文嚴厲評擊當時的特區行政長官董建華，要求他下臺，引起頗大迴響，該篇文章多次被引用，成為當時社會責罵董建華文章中的其中一篇經典。
主持電台節目《光明頂》，最經典的一句在2003年神舟五號上天后，批評中共好大喜功“無錢開飯，有錢叫雞”，一時成為經典，雖然事後有人評他過於偏激，但也有不少人認為他一針見血地說出事實，此亦可見陶傑言語文字的辛辣。
筆耕十載文字辛辣
第3屆香港中文文學雙年獎散文組得獎作品《泰晤士河畔》是陶氏“離開倫敦前的心影錄”。新潮的見解，例如棄理科讀文科、專才充斥通才短缺和國共的現代史不足全信等等，迷倒了不少讀者。他在《明報》筆耕十載，以文字辛辣見稱。他的議論，也許是真知灼見，也許是偏見。讀者們要自行分析苟同與否。
魯迅被捧得天般高，陶傑說：“雖然大有灼見，但文字沙石太多，缺乏文彩。魯迅的小說，產量不多，來來去去，值得一評的，只有一部《阿Q正傳》……”（見〈打一個呵欠〉一文）不應該歧視別人嗎？陶傑說：“歧視是人類的天性，正如食慾和色慾，反無可反……歧視令人發憤上進，歧視令這個世界多姿多彩。再立一百條法例，也阻止不了人性的歧視。”（見〈“歧視”萬歲〉一文）香港要民主麼？陶傑說：“這種質素的社會，當然不宜搞一人一票的‘民主 ’，一‘民主 ’必亂。西方民主社會之所以能植根散業，是先有知識與理性的良土壤，為今日香港所無。”（見〈香港衰落是歷史必然〉一文）。
專欄文章不免涉獵時事。而城市中的蜩螗沸羹，我們總不能不聞不問。董橋也承認，政冶評論和時事雜文只是青樓上的姑娘，親熱一下也就完了。出色的專欄作家正好將乏味的新聞寫得生動起來。選專欄作家有如選書，讀一篇好文章勝過讀十篇庸作。混飯吃的“作家”，不看也罷！ （星洲日報／副刊?2005/11/17） | 
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